Sinigrina
| Sinigrina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | S-β-D-glucopyranosyl (Z)-O-(potassium sulfonato)but-3-enehydroximothioate[1] |
Nome sistemático | Potassium [(Z)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate |
| Outros nomes | Allylglucosinolate; 2-Propenylglucosinolate |
| Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
MeSH | |
ChEBI | |
SMILES |
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| Propriedades | |
Fórmula molecular | C10H16KNO9S2 |
Massa molar | 397.46 g/mol |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Sinigrina é um glucosinolato pertencente à família química dos glicosídeos que ocorre em algumas plantas da família Brassicaceae, entre as quais a couve-de-bruxelas, os brócolos e as sementes de mostarda (Brassica nigra). O composto está presente em células especializadas, designadas por células mirosínicas, sendo parte integrante do sistema de defesa das plantas contra a herbivoria. O composto é responsável pelo aroma e sabor do óleo de mostarda, o qual é gerado por acção da enzima mirosina que hidrolisa a sinigrina.
Descrição |
Quando a sinigrina contida em plastos específicos do tecido das plantas, em células mirosínicas, é libertada por esmagamento do tecido ou por acção de herbívoros, a enzima mirosinase degrada a sinigrina dando origem ao cheiro típico do produto conhecido por óleo de mostarda (devido ao isotiocianato de alilo), que é também responsável pelo sabor acre da mostarda e do rábano picante.[2]
As sementes da mostarda-branca, Sinapis alba, produzem uma mostarda muito menos picante já que esta espécie contém um glucosinolato diferente, a sinalbina.
O nome químico da sinigrina é alilglucosinolato ou 2-propenilglucosinolato.
Notas
↑ http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/2carb/33.html Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996),
2-Carb-33.3. Thioglycosides
↑ (em francês) Richard, H. «Arômes alimentaires» (PDF). Cópia arquivada (PDF) em|arquivourl=requer|arquivodata=(ajuda) 🔗 Parâmetro desconhecido|dataarquivo=ignorado (ajuda)
Ligações externas |
«Institute of Food Research». Why your best friend could be a Brassica. Consultado em 21 de enero de 2006. Cópia arquivada em|arquivourl=requer|arquivodata=(ajuda) 🔗 Parâmetro desconhecido|fechaarchivo=ignorado (|arquivodata=) sugerido (ajuda); Verifique data em:|acessodata=(ajuda)
- Norwich Research Park website
